Симпсон умер в окружении детей и внуков. Футболист непродолжительное время боролся с онкологией – раком предстательной железы.
Широкую известность член Зала славы американского футбола получил в 1994 году, когда его обвинили в двойном убийстве – супруги Николь Браун и ее приятеля Рональда Голдмана. Однако спортсмен был оправдан судом присяжных и избежал смертной казни.
В 2008 году О. Джей вновь оказался на скамье подсудимых и был приговорен к 33 годам лишения свободы за кражу со взломом. В 2017 Симпсон вышел досрочно на свободу.
После завершения спортивной карьеры Симпсон снялся в более 20 фильмах. Среди них – трилогия "Голый пистолет" с Лесли Нильсеном.